Ο Αλέξανδρος Γιακούποβιτς αγωνίστηκε στα προκριματικά του Challenger των 42.500 ευρώ, στην Padova της Ιταλίας. Ο 33χρονος Έλληνας τενίστας κοίταξε στα μάτια τον Βολιβιανό Hugo Dellien, Νο286 στην παγκόσμια κατάταξη, αλλά ηττήθηκε, για τον 1ο γύρο της χωμάτινης διοργάνωσης.
Ο Γιακούποβιτς έχασε το σερβίς του από μια φορά νωρίς σε κάθε σετ και αυτό του στοίχισε, στην πολύ δύσκολη πρεμιέρα του με το Νο4 του ταμπλό, Hugo Dellien.
Ο Αλέξανδρος είχε ευκαιρίες για να πάρει πίσω τα break, αλλά εκμεταλλεύτηκε μόνο ένα από τα 5 break points του και δεν κατάφερε να επιστρέψει, με αποτέλεσμα να γνωρίσει την ήττα με 6-3, 6-3, σε κάτι περισσότερο από μια ώρα αγώνα.
Στον 2ο προκριματικό γύρο του ATP Challenger 2001 Team Padova, o Dellien θα αντιμετωπίσει τον Ιταλό Flavio Cipolla.