O Τσιτσιπάς είχε την τιμή να μοιραστεί το court με τους Federer και Nadal πριν μερικά χρόνια, κατά τη διάρκεια του Laver Cup το 2019. Είχε παίξει τόσο με τον Federer, όσο και με τον Nadal τότε, σε αγώνες διπλού.

Στο Indian Wells συνεργάστηκε για πρώτη φορά και με τον Novak Djokovic, σημειώνοντας έτσι ένα αξιοζήλευτο ορόσημο, αφού έγινε ο 1ος παίκτης που έπαιξε πλάι και στους τρεις μεγάλους της εποχής μας, αλλά και τους τρεις καλύτερους όλων των εποχών πιθανότατα.

Θα είναι μάλιστα και ο μοναδικός στην ιστορία, τουλάχιστον όσον αφορά επίσημα tour-level ματς, καθώς οι Federer και Nadal έχουν αποσυρθεί φυσικά από την ενεργό δράση.