Ο Dolgopolov δεν έχει αγωνιστεί σε κανέναν επίσημο αγώνα από τον Μάιο του 2018, δηλαδή τα τελευταία τρια χρόνια, καθώς δεν κατάφερε να επανέλθει ποτέ από έναν τραυματισμό στον δεξιό του καρπό.

"Ελπίζω να ήταν διασκεδαστικό για τον κόσμο να με βλέπει να παίζω. Ποτέ δεν έσπασα κάποιο από τα ρεκόρ του τένις, αλλά ελπίζω να μπόρεσα να ψυχαγωγήσω τον κόσμο. Ο τραυματισμός μου στον καρπό συνέβη στην Αυστραλία πριν 3 χρόνια, μετά από μια mis-hitting επιστροφή στην προπόνηση. Ένιωσα πόνο τότε, αλλά τίποτε σοβαρό. Έφτασα στον 3ο γύρο του Australian Open και μετά επέστρεψα στην Ευρώπη. Δεν είχα συνειδητοποιήσει ότι θα τερμάτιζε την καριέρα μου. Το πάλεψα για 2 χρόνια, έκανα 2 εγχειρήσεις, όμως ακόμα νιώθω πόνο", είπε στο ATPTour.com o 32χρονος Ουκρανός.

Σίγουρα ο κόσμος ψυχαγωγήθηκε από το τένις του Dolgopolov, που κάθε φορά που βρισκόταν στα καλύτερά του υπήρξε ένας από τους πιο εντυπωσιακούς παίκτες στο tour. Στην καριέρα του κέρδισε 3 τίτλους, το 250άρι του Umag στην Κροατία το 2011, το 500άρι της Ουάσινγκτον στις ΗΠΑ το 2012 και το 250άρι του Μπουένος Άιρες στην Αργεντινή το 2017. Συνολικά έπαιξε σε 9 τελικούς, ενώ οι καλύτερες πορείες του στα Grand Slams ήταν ένας προημιτελικός στην Αυστραλία το 2011 και δυο πορείες μέχρι τους "16" του US Open, το 2011 και το 2017.