H 22χρονη Ελληνίδα δεν κατάφερε να ξεπεράσει το εμπόδιο της Αυστραλής Maddison Inglis στον 1ο προκριματικό γύρο του US Open, γνωρίζοντας την ήττα με 6-3, 6-4.

Παρόλο που πήρε το πρώτο game του παιχνιδιού με break, η Βαλεντίνη υπέστη δυο break στα επόμενα λεπτά και έμεινε πίσω με 3-1. Δεν κατάφερε να απειλήσει ξανά το σερβίς της Αυστραλής και έχασε το 1ο σετ με 6-3. 

Καμιά από τις δυο παίκτριες δεν μπόρεσε να στηριχθεί στο σερβίς της στο 2ο σετ. Στα πρώτα 8 games έγιναν 7 break, 4 για την Αυστραλή και 3 για την Ελληνίδα. Η Inglis ήταν η μόνη που κράτησε το σερβίς της σ' αυτό το διάστημα, στο 4ο game, όταν προηγήθηκε με 3-1.

Η Γραμματικοπούλου, η οποία έσβησε και ένα match point στο 8ο game για να μειώσει σε 5-3, κράτησε για πρώτη φορά το σερβίς της σ' αυτό το σετ στο 9ο game, για να μειώσει περισσότερο σε 5-4. Η Inglis όμως δε λάθεψε τη 2η φορά που σέρβιρε για την πρόκριση και έκανε το 6-4, ολοκληρώνοντας το παιχνίδι σε 1 ώρα και 32 λεπτά.