Η Γραμματικοπούλου επέστρεψε στο Flushing Meadows της Νέας Υόρκης - όπου βρίσκεται μαζί με τον προπονητή της Σταύρο Μιχαλόπουλο - μετά από 2 χρόνια και αγωνίστηκε συνολικά για 4η φορά στο προκριματικό ταμπλό του US Open, καταφέρνοντας να φτάσει στην πρώτη της νίκη και να προκριθεί στον 2ο γύρο. Για να τα καταφέρει, ανέτρεψε τον δύσκολο αγώνα της με την Ιταλίδα Lucia Bronzetti, No.172 στον κόσμο, με 3-6, 6-1, 6-4.

"Είχε πάρα πολύ ζέστη, στο 1ο σετ είχε 35 βαθμούς. Δεν μπήκα στα καλύτερά μου και έψαχνα να βρω τον ρυθμό που έπρεπε να παίξω. Η παίκτρια που αντιμετώπισα ήταν πολύ καλή. Από το 2ο σετ άρχισα να παίζω διαφορετικά, να μπαίνω μέσα και να κατεβαίνω στο φιλέ, επειδή τελευταία τα πηγαίνω πάρα πολύ καλά στο διπλό και είπα να το χρησιμοποιήσω, και το σερβίς-βολέ με βοήθησε να κερδίσω το ματς", είπε η 24χρονη Ελληνίδα τενίστρια στο tennisnews.gr.

Για τον 2ο γύρο των προκριματικών, θα αντιμετωπίσει απόψε, γύρω στις 23:00 ώρα Ελλάδας, τη Ρωσίδα Anna Kalinskaya. Μια παίκτρια που είναι στο No.122, έχει περάσει από το Top 100 και είναι ένα από τα φαβορί για να μπει στο κυρίως ταμπλό, κάτι που έδειξε και στην πρεμιέρα της κερδίζοντας τη Natalia Vikhlyantseva με 6-0, 6-2.

"Ήμασταν πολύ φίλες, πριν λίγα χρόνια είχαμε παίξει. Είναι μια πολύ καλή παίκτρια και δεν έχω τίποτα να χάσω", μας είπε η Βαλεντίνη για την Kalinskaya.

Το 2016, Γραμματικοπούλου και Kalinskaya έπαιξαν μαζί στα διπλά σε 4 τουρνουά της ITF, ενώ το 2017 και το 2018 έπαιξαν άλλες 2 φορές. Έχουν παίξει και αντίπαλες στα μονά 3 φορές, με τη Βαλεντίνη να την κερδίζει στον τελικό του τουρνουά των 25.000 δολαρίων του Μινσκ τον Ιούνιο του 2016 και την Kalinskaya να την κερδίζει 2 φορές στη συνέχεια, σε έναν ακόμα τελικό διοργάνωσης 25.000 δολαρίων, στο Χάρκοβο τον Αύγουστο του 2016, αλλά και στον 2ο γύρο των προκριματικών του Roland Garros τον Ιούνιο του 2018. Αξίζει να σημειωθεί, πως και στις δυο ήττες της Βαλεντίνης, τα παιχνίδια είχαν πάει σε 3 σετ.