5 Απριλίου 2019: Volvo Car Open (Charleston), 3ος γύρος
(Νο.50) Μαρία Σάκκαρη - Kiki Bertens (Νο.6) 7-6 (8), 6-3

Ήταν η πρώτη Top 10 νίκη της Μαρίας στη σεζόν, από τις 5 που πανηγύρισε συνολικά. Απέναντι στη Νο.6 της παγκόσμιας κατάταξης, περσινή πρωταθλήτρια του τουρνουά και μια από τις καλύτερες παίκτριες στο χώμα στον κόσμο, η Σάκκαρη έκανε ένα φανταστικό παιχνίδι, επιβλήθηκε με 7-6 (8), 6-3 και προκρίθηκε στα προημιτελικά του Volvo Car Open στο Charleston. Στο πολύ κλειστό 1ο σετ, η Ελληνίδα πρωταθλήτρια είχε σβήσει 4 set point!

4 Μαΐου 2019: Morocco Open (Ραμπάτ), τελικός
(No.51) Μαρία Σάκκαρη - Johanna Konta (No.47) 2-6, 6-4, 6-1

Το παιχνίδι δεν ξεκίνησε καλά για τη Μαρία, που έχανε με 2-6, 2-4 στον τελικό του Ραμπάτ. Όσο περνούσε η ώρα ωστόσο γινόταν καλύτερη, ώσπου κέρδισε την Johanna Konta και πανηγύρισε τον πρώτο τίτλο της καριέρας της, πραγματοποιώντας ένα από τα μεγαλύτερα όνειρά της. Ήταν ο πρώτος τίτλος στο WTA Tour από Ελληνίδα παίκτρια μετά από 11 χρόνια και η Μαρία έγραψε ακόμα μια χρυσή σελίδα στην ιστορία του ελληνικού τένις.

3 Αυγούστου 2019: Silicon Valley Classic (Σαν Χοσέ), προημιτελικά
(Νο.30) Μαρία Σάκκαρη - Elina Svitolina (Νο.7) 1-6, 7-6 (3), 6-3

Θυμίζοντας κάτι από τον τελικό του Ραμπάτ, η Σάκκαρη ανέτρεψε το 1-6, 2-5, έσβησε 4 match point και τελικά πέτυχε ακόμα μια πολύ μεγάλη νίκη στα προημιτελικά του Silicon Valley Classic, εις βάρος μιας εκ των κορυφαίων του κόσμου τα τελευταία χρόνια, της Elina Svitolina.

13 Αυγούστου 2019: Western & Southern Open (Σινσινάτι), 2ος γύρος
(Νο.33) Μαρία Σάκκαρη - Petra Kvitova (Νο.6) 6-4, 2-6, 6-3

Συνεχίζοντας τις πολύ καλές εμφανίσεις της στα αμερικανικά σκληρά γήπεδα, η Σάκκαρη έκανε νέο σπουδαίο τουρνουά στο Σινσινάτι, για το Western & Southern Open. Στον 3ο γύρο κέρδισε την κάτοχο 2 Grand Slam τίτλων, Petra Kvitova, σε έναν αγώνα που μπορεί να μην επέστρεψε από σετ πίσω, αλλά έχασε το 2ο σετ με 2-6 και ήταν πίσω με break στο 1-2 του 3ου σετ. Παρόλα αυτά διατήρησε την ψυχραιμία της και κέρδισε τα 5 από τα 6 τελευταία game του παιχνιδιού, για να φτάσει στη μεγάλη νίκη.

15 Αυγούστου 2019: Western & Southern Open (Σινσινάτι), 3ος γύρος
(Νο.33) Μαρία Σάκκαρη - Aryna Sabalenka (Νο.9) 6-7 (4), 6-4, 6-4

Μόλις 2 μέρες μετά τη νίκη της επί της Kvitova, καθώς και ανήμερα της ονομαστικής της εορτής, η Σάκκαρη πανηγύρισε μια ακόμα σπουδαιότερη νίκη, αλλά και πιο "γλυκιά", αφού ήρθε με νέα ανατροπή. Κέρδισε την Aryna Sabalenka με 2-1 σετ, ενώ έχανε με 6-7 (4), 1-4 στα μέσα του αγώνα. Ήταν η 2η διαδοχική Top 10 νίκη της, η 5η στο 2019 και η 7η συνολικά στην καριέρα της.