Η Γραμματικοπούλου είχε μια πρεμιέρα που έκρυβε παγίδες στο Saskatoon Challenger του Καναδά, απέναντι στην ανερχόμενη, μόλις 15 ετών, Victoria Mboko.

Μετά από 2 ώρες και 13 λεπτά, η νεαρή Καναδή πήρε τη νίκη απέναντι στην 25χρονη Ελληνίδα, Νο.1 στο ταμπλό και Νο.190 στην παγκόσμια κατάταξη, με 6-7 (4), 6-1, 6-3.

Η Βαλεντίνη, που δεν ήταν στην καλύτερή της μέρα, θα μείνει στο Saskatoon καθώς θα αγωνιστεί και στο διπλό της hardcourt διοργάνωσης των 25.000 δολαρίων.

Είναι και εκεί στο Νο.1 του ταμπλό, μαζί με την Αμερικανίδα συμπαίκτριά της, Elvina Kalieva. Θα αντιμετωπίσουν στον 1ο γύρο την Αμερικανίδα Kendra Bunch και την Σέρβα Katarina Kozarov.