O Schwartzman κατάφερε στο δεύτερο μισό του 2020 να προκριθεί στον πρώτο του τελικό σε Masters 1000 διοργάνωση, στη Ρώμη, στον πρώτο του ημιτελικό σε Grand Slam, στο Roland Garros, να μπει για πρώτη φορά στο Top 10 της παγκόσμιας κατάταξης, αλλά και να προκριθεί για πρώτη φορά στο ATP Finals.

Η νίκη του επί του Rafael Nadal στη Ρώμη, η πρώτη του απέναντι στον Ισπανό αλλά και γενικότερα κόντρα σε κάποιον εκ των Big 3, ήταν εκείνη που άνοιξε το δρόμο για όλες αυτές τις επιτυχίες του βραχύσωμου Αργεντινού, όπως υποστήριξε και σε πρόσφατη συνέντευξή του.

"Η νίκη επί του Nadal ήταν αυτή που μου έδωσε μια μεγάλη ώθηση και τα άλλαξε όλα. Ήταν ο καλύτερος αγώνας της ζωής μου και η πρώτη νίκη που έκανα απέναντι σε κάποιον εκ των Big 3.

Όταν έφτασα στη Ρώμη δεν είχα τόση πολλή αυτοπεποίθηση και η νίκη σ' αυτόν τον αγώνα ήταν κάτι πολύ σπουδαίο. Είναι κρίμα που δεν υπήρχε κοινό στο γήπεδο", είπε ο Schwartzman στο Ubitennis.