Μετά την ήττα του Alexander Zverev από τον Andy Murray, ακόμα δυο seeded παίκτες έμειναν εκτός από τον 2ο γύρο του Cincinnati Masters κι έτσι το τελευταίο τέταρτο του ταμπλό έμεινε χωρίς Top 20 παίκτη.

Ο Thiem, που ήταν στο Νο.2 του ταμπλό, βρέθηκε σε πολύ κακή μέρα και υπέστη οδυνηρή ήττα από τον Filip Krajinovic, με 6-2, 6-1.

Ο Αυστριακός τελείωσε το παιχνίδι με 8 winners και 30 αβίαστα λάθη, σε αντίθεση με τον Krajinovic που έκανε έναν καλό αγώνα και είχε 17 winners και 9 αβίαστα λάθη. Ο Σέρβος έχασε μόλις 2 πόντους από τη γραμμή του σερβίς και "έσπασε" 4 φορές το σερβίς του Thiem, δυο σε κάθε σετ.

Στον 3ο γύρο του Cincinnati Masters, o Krajinovic θα αντιμετωπίσει τον Marton Fucsovics, που έβγαλε εκτός το Νο.14 του ταμπλό, Grigor Dimitrov, με 7-5, 4-6, 6-2. Αυτή ήταν η 4η νίκη για τον Fucsovics στο τουρνουά, καθώς ξεκίνησε από τα προκριματικά την προσπάθειά του.

Σε μια μέρα με πολλές ήττες από φαβορί, ο Matteo Berrettini "επιβίωσε" απέναντι στον Emil Ruusuvuori, παίρνοντας τη νίκη με 6-4, 6-7 (3), 7-5, έπειτα από 2 ώρες και 40 λεπτά. Ο Ιταλός, πιθανός αντίπαλος του Τσιτσιπά στα προημιτελικά, θα αντιμετωπίσει στη 16άδα τον Reilly Opelka, που έβγαλε εκτός τον Diego Schwartzman, Νο.9 στο ταμπλό, με 6-3, 7-6 (4).

Τέλος, εκτός συνέχειας έμεινε και ο Denis Shapovalov, No.12 στο ταμπλό, ο οποίος ηττήθηκε από τον Jan-Lennard Struff με 7-6 (4), 3-6, 6-4. Στον 3ο γύρο ο Struff θα αντιμετωπίσει τον David Goffin, που κέρδισε την Κυριακή τον Borna Coric με 7-6 (6), 6-4. O Karen Khachanov κέρδισε τον Pablo Carreno Busta με 7-6 (8), 6-1 και θα παίξει στη συνέχεια με τον Roberto Bautista Agut, που απέκλεισε τον Richard Gasquet με 7-5, 6-1.

Τα αποτελέσματα της Δευτέρας (2ος γύρος):

Novak Djokovic [1] d. Ricardas Berankis [Q] 7-6 (2), 6-4
Tennys Sandgren [WC] d. Felix Auger-Aliassime [15] 6-7 (4), 6-2, 7-6 (5)
Jan-Lennard Struff d. Denis Shapovalov [12] 7-6 (4), 3-6, 6-4
Daniel Medvedev [3] d. Marcos Giron [Q] 6-4, 6-4
Aljaz Bedene [Q] d. Taylor Fritz 7-6 (5), 7-5
Karen Khachanov [11] d. Pablo Carreno Busta 7-6 (8), 6-1
Roberto Bautista Agut [8] d. Richard Gasquet 7-5, 6-1
Matteo Berrettini [6] d. Emil Ruusuvuori [Q] 6-4, 6-7 (3), 7-5
Reilly Opelka d. Diego Schwartzman [9] 6-3, 7-6 (4)
John Isner [16] d. John Millman 4-6, 7-6 (3), 7-6 (5)
Andy Murray [WC] d. Alexander Zverev [5] 6-3, 3-6, 7-5
Milos Raonic d. Daniel Evans 6-3, 7-5
Marton Fucsovics [Q] d. Grigor Dimitrov [14] 7-5, 4-6, 6-2
Filip Krajinovic d. Dominic Thiem [2] 6-2, 6-1