Ο Shelton κέρδισε στον πρώτο αγώνα που έγινε για το κυρίως ταμπλό του Western & Southern Open τον Christopher Eubanks με 5-7, 6-4, 6-4 και πήρε την πρόκριση για τον 2ο γύρο.

Εκεί περίμενε ο Στέφανος Τσιτσιπάς, που θα παίξει για 1η φορά με τον 20χρονο Αμερικανό, που είναι πολύ ταλαντούχος, κάνει εξαιρετική σεζόν και βρίσκεται στο Νο.41 της παγκόσμιας κατάταξης. Επιπλέον, είναι προφανές πως θα έχει τη μεγάλη στήριξη του αμερικανικού κοινού, αφού αγωνίζεται στην πατρίδα του.

Μετά την απώλεια του 1ου σετ, όπου υπέστη break στο 12ο game, o Shelton έδειξε την απαραίτητη υπομονή και στάθηκε πολύ καλά από τη γραμμή του σερβίς. Περίμενε τις ευκαιρίες του ο νεαρός Αμερικανός και έκανε το πρώτο του break στο ματς στο 7ο game του 2ου σετ, για να προηγηθεί με 4-3.

Υπερασπίστηκε το προβάδισμά του ως το τέλος του σετ, αφού δεν κινδύνεψε καθόλου από τη γραμμή του σερβίς. Στη συνέχεια στο 3ο σετ έκανε ξανά το break στο 7ο game, για το υπέρ του 4-3. Στο επόμενο game έσβησε ένα break point και έκανε το 5-3, για να ολοκληρώσει με love service game το ματς, σε 2 ώρες και 2 λεπτά παιχνιδιού.