Ο Τσιτσιπάς βρέθηκε σε πολύ δύσκολη θέση, χρειάστηκε να δουλέψει σκληρά, τελικά όμως πήρε την πρώτη του φετινή νίκη στο χορτάρι, επικρατώντας του Νο.58 της παγκόσμιας κατάταξης Barrere με 6-7 (6), 6-4, 7-6 (3).  

Αυτή η νίκη τον βάζει στους "16" καλύτερους του Terra Wortmann Open στο Χάλε της Γερμανίας, όπου θα αντιμετωπίσει τον Nicolas Jarry.

Λίγες μέρες μετά από την ήττα του από τον Richard Gasquet στην Στουτγκάρδη, ο Τσιτσιπάς αντιμετώπισε και σήμερα πολλά προβλήματα, δείχνοντας να μην έχει προσαρμοστεί ακόμα στην επιφάνεια.

Παρόλα αυτά θα μπορούσε να είχε ένα πολύ πιο ήσυχο απόγευμα, αν αξιοποιούσε τις ευκαιρίες του στο 1ο σετ.

Πιο συγκεκριμένα, ενώ το δικό του σερβίς δεν απειλήθηκε ποτέ, ο Στέφανος είχε 6 χαμένα break points στο 1ο σετ, 2 συνεχόμενα από το 1ο game (0-0, 15-40), καθώς και ακόμα ένα στο 5ο game (2-2, 40-A) και 3 στο 11ο game (5-5, 15-40 και 5-5, 40-Α). 

Δεν κατάφερε να μετατρέψει σε break καμία από αυτές τις ευκαιρίες και το πλήρωσε στο tie-break, όπου επίσης έχασε ένα set point στο 5-6, με τον Barrere να αξιοποιεί την πρώτη του δική του ευκαιρία, για να πάρει το tie-break με 8-6.

Στη συνέχεια έκανε και το πρώτο break του ματς ο Γάλλος, που προηγήθηκε με 3-1 στο 2ο σετ και για μια στιγμή φαινόταν πολύ πιθανό να κάνει τη μεγάλη έκπληξη.

Ο Τσιτσιπάς ωστόσο "μάζεψε" άμεσα την κατάσταση, κάνοντας το break back για τη γρήγορη ισοφάριση στο 3-3.

Στο 10ο game ο Στέφανος έκανε και 2ο break για να πάρει το σετ με 6-4 και φαινόταν ξανά να έχει τον έλεγχο στο ματς.

Πιο αμφίρροπο ήταν ωστόσο το 3ο σετ, στο οποίο μπορεί ο Στέφανος να είχε τις πρώτες 2 χαμένες ευκαιρίες για ένα break στο 3ο game (1-2), όμως ο Barrere άντεξε αυτή την αντεπίθεση και μάλιστα είχε τις δικές του ευκαιριές στο 9ο game, με τον Έλληνα πρωταθλητή να σβήνει τριπλό break point, επιστρέφοντας σε ένα πολύ κρίσιμο σημείο από το 4-4, 0-40.

Υπερασπίστηκε το σερβίς του για να περάσει μπροστά με 5-4 ο Στεφ και μπορεί στη συνέχεια να μην βρήκε άλλο break point, όμως αυτή τη φορά ήταν πολύ προσεκτικός στο tie-break, έδειξε την ανωτερότητά του επικρατώντας με 7-3 και ολοκλήρωσε την ανατροπή, έπειτα από 2 ώρες και 22 λεπτά αγώνα.

Στον 2ο γύρο του 500αριού του Χάλε ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει τον Jarry, που νωρίτερα απέκλεισε τον Corentin Moutet με 6-3, 7-5.

Θα είναι η 3η συνάντησή του με τον Χιλιανό τενίστα, από τον οποίο είχε ηττηθεί στην μοναδική προηγούμενη αναμέτρησή τους στο χόρτο, το 2019 στο 's-Hertogenbosch, τον είχε κερδίσει όμως στην πιο πρόσφατη αναμέτρησή τους, φέτος στο Monte-Carlo.