Την πρώτη της νίκη μετά από την επιστροφή της στο tour πέτυχε η Serena Williams, η οποία επικράτησε της Parrizas Diaz με 6-3, 6-4, για να προκριθεί στον 2ο γύρο του National Bank Open στο Τορόντο.

Η Serena απώλεσε αρχικά προβάδισμα με break και από το 2-0 ισοφαρίστηκε σε 2-2, αλλά στο 8ο game έκανε νέο break και πέρασε μπροστά με 5-3. Στο 9ο game η Αμερικανίδα έσβησε ένα break point και στο 4ο set point της ολοκλήρωσε το σετ, κάνοντας το 6-3.

Στο 2ο σετ οι δυο παίκτριες ήταν επίσης πολύ κοντά, με την Ισπανίδα να έχει από ένα break point σε 4ο και 6ο game, αλλά τη Serena να τα σβήνει και να μένει στο σερβίς της, ισοφαρίζοντας σε 2-2 και 3-3 αντίστοιχα. Στο 7ο game η Αμερικανίδα είχε χαμένο break point, με την Ισπανίδα να κάνει το 4-3.

Μεγάλη μάχη και στο επόμενο game, με την Parrizas Diaz να έχει 4 ευκαιρίες για να σπάσει το σερβίς της Serena και την Αμερικανίδα να ανταπεξέρχεται για μια ακόμα φορά, κρατώντας το σερβίς της για το 4-4. Το break ήρθε τελικά για τη Serena στο 9ο game, με την 40χρονη Αμερικανίδα να περνάει μπροστά με 5-4 και να σερβίρει επιτυχώς για τη νίκη στο επόμενο game, σε κάτι λιγότερο από 2 ώρες αγώνα.

Στον 2ο γύρο του 1000άρι του Καναδά, η Serena θα αντιμετωπίσει μια εκ των Belinda Bencic και Tereza Martincova.

Στον 2ο γύρο προκρίθηκε και η Simoma Halep, η οποία συνέτριψε την Donna Vekic με 6-0, 6-2. Η Jelena Ostapenko επικράτησε της Anhelina Kalinina με 6-4, 6-2, ενώ η Elena Rybakina πήρε τη νίκη επί της Marie Bouzkova με 7-5, 6-7 (3), 6-1.