Η Halep έγινε η πρώτη παίκτρια που προκρίθηκε χρονικά στα ημιτελικά του 1000αριού στο Τορόντο, κερδίζοντας την Coco Gauff με 6-4, 7-6 (2).

Οι δυο παίκτριες αντάλλαξαν από ένα break στα πρώτα δυο games της αναμέτρησης, με τη Halep να κάνει και δεύτερο break στο 5ο game και να περνάει μπροστά με 3-2. Διατήρησε τον έλεγχο μέχρι το τέλος του σετ η Ρουμάνα, σώζοντας και 2 break points στο 8ο game, για να φτάσει στο 10ο game στην κατάκτηση του σετ με 6-4.

Στο 2ο σετ η Halep είχε προηγηθεί με 4-1 και με 5-3, αλλά η Gauff την ισοφάρισε στο 5-5. Η Ρουμάνα ανέκτησε το προβάδισμα με break για το 6-5, αλλά η νεαρή Αμερικανίδα έκανε νέο break και έστειλε το σετ στο tie-break. Εκεί η Halep κυριάρχησε και επιβλήθηκε με 7-2, για να "κλειδώσει" τη νίκη της σε 1 ώρα και 47 λεπτά.

Στα ημιτελικά του National Bank Open, η Halep θα παίξει με την Jessica Pegula, που κέρδισε τη Yulia Putintseva με 6-3, 6-3 σε 81 λεπτά.

Για 2η συνεχόμενη χρονιά θα είναι στα ημιτελικά του καναδικού τουρνουά η Pegula και για 4η συνολικά σε ένα 1000άρι τουρνουά. Θα διεκδικήσει τη 2η πρόκρισή της σε έναν τόσο μεγάλο τελικό, μετά από το 1000άρι της Μαδρίτης, όπου έχασε στον τελικό από την Ons Jabeur.