Ο Τσιτσιπάς θα αντιμετωπίσει στην πρεμιέρα του στον 2ο γύρο του Cincinnati Masters τον Jan-Lennard Struff, ή κάποιον παίκτη από τα προκριματικά του τουρνουά. Αν προκριθεί στον 3ο γύρο, έχει πιθανό αντίπαλο τον Daniil Medvedev, που θα πρέπει πάντως να ξεπεράσει το εμπόδιο του Kyle Edmund στον 1ο γύρο αλλά και κάποιοι εκ των Fernando Verdasco και Benoit Paire στον 2ο γύρο.

Στα προημιτελικά ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας όλων των εποχών διασταυρώνεται με τον Roger Federer, ενώ στα ημιτελικά με τον Novak Djokovic.

Ο Federer στην πρεμιέρα του θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Matteo Berrettini και Juan Ignacio Londero, ενώ στον 3ο γύρο έχει πιθανούς αντιπάλους τους Grigor Dimitrov, Stan Wawrinka και Nikoloz Basilashvili.

Ο Rafael Nadal θα αντιμετωπίσει στην πρεμιέρα του τον νικητή της αναμέτρησης του Cristian Garin με τον Adrian Mannarino και είναι στο ίδιο τέταρτο με τον Kei Nishikori και στο ιδιο μισό με τους Dominic Thiem και Alexander Zverev.

Τέλος, ο Djokovic θα μάθει τον πρώτο του αντίπαλο όταν ολοκληρωθεί η αναμέτρηση του Sam Querrey με τον Pierre-Hugues Herbert, ενώ στον 3ο γύρο μπορεί να αντιμετωπίσει τον John Isner και στα προημιτελικά τον Karen Khachanov. Ο Andy Murray, που θα δώσει τον πρώτο του αγώνα στα μονά μετά από το Australian Open, θα αναμετρηθεί με τον Richard Gasuqet και αν κερδίσει θα είναι ο πρώτος αντίπαλος του Thiem. 

Ζευγάρια 1ου γύρου και μελλοντικές διασταυρώσεις βάσει seedings: 

Ζευγάρια 1ου γύρου:
[10] Fabio Fognini - Denis Shapovalov
Nick Kyrgios - Lorenzo Sonego
Grigor Dimitrov - Stan Wawrinka
[9] Daniil Medvedev - Kyle Edmund
Gael Monfils - Frances Tiafoe
Andy Murray - Richard Gasquet
[16] David Goffin - Taylor Fritz

Πιθανά ζευγάρια 2ου γύρου:
[1] Novak Djokovic - Querrey/Herbert
Nick Kyrgios - Karen Khachanov [8]
[3] Roger Federer - Matteo Berrettini
Jan Lennard Struff - Stefanos Tsitsipas [5]
[7] Alexander Zverev - Felix Auger-Aliassime
[14] Marin Cilic - Diego Schwartzman
Andy Murray - Dominic Thiem
Garin/Mannarino - Rafael Nadal [2]

Πιθανά ζευγάρια 3ου γύρου:
[1] Novak Djokovic - John Isner [13]
[10] Fabio Fognini - Karen Khachanov [8]
[3] Roger Federer - Nikoloz Basilashvili [15]
[9] Daniil Medvedev - Stefanos Tsitsipas [5]
[7] Alexander Zverev - Roberto Bautista Agut [11]
[14] Marin Cilic - Dominic Thiem [4]
[6] Kei Nishikori - Borna Coric [12]
[16] David Goffin - Rafael Nadal [2]

Πιθανοί προημιτελικοί:
[1] Novak Djokovic - Karen Khachanov [8]
[3] Roger Federer - Stefanos Tsitsipas [5]
[7] Alexander Zverev - Dominic Thiem [4]
[6] Kei Nishikori - Rafael Nadal [2]

Αναλυτικά η κλήρωση του Cincinnati Masters