Ο Τσιτσιπάς είχε ένα φανταστικό πρώτο εξάμηνο στο 2019, αλλά μετά την ήττα του με 8-6 στο 5ο σετ στον 4ο γύρο του Roland Garros από τον Stan Wawrinka, έχει μόνο 5 νίκες σε 6 αναμετρήσεις.

Στην αμερικανική hard court season, μετά από το καλό του ξεκίνημα στην Ουάσινγκτον, όπου έφτασε μέχρι τα ημιτελικά και έχασε στο νήμα την πρόκριση στον τελικό απέναντι στον Νικ Κύργιο, ακολούθησαν διαδοχικές ήττες στις πρεμιέρες του σε Rogers Cup και Cincinnati Masters, από τους Hubert Hurkacz και Jan-Lennard Struff αντίστοιχα.

Σχολιάζοντας τη φόρμα του και αποδίδοντας τα αρνητικά αποτελέσματα σε έλλειψη αυτοπεποίθησης, ο McEnroe είπε στη συνέντευξη που παραχώρησε στο Eurosport στα πλαίσια του US Open, πως θα ήθελε να δει τον Έλληνα πρωταθλητή να βρίσκει και πάλι το καλύτερό του παιχνίδι στη Νέα Υόρκη, κάτι που θα τον βοηθήσει να κάνει και δυναμικό τελείωμα στη χρονιά.

Αναλυτικά όλα όσα είπε ο McEnroe: "Είναι δύσκολο να εντοπίσουμε ακριβώς το πρόβλημα. Είμαι σίγουρος πως οι προσδοκίες του είναι πολύ μεγαλύτερες και αυτό του έχει ασκήσει πολύ περισσότερη πίεση. Ίσως έχει δώσει πολλούς αγώνες, δεν τα πηγαίνει και τόσο καλά με το Roland Garros. Έχασε ένα δύσκολο παιχνίδι με τον (Stan) Wawrinka και από τότε δεν ξέρω καν αν έχει περισσότερες νίκες απ' ότι ήττες. Η αυτοπεποίθησή του βρίσκεται σε χαμηλά επίπεδα, αλλά κάνει πολλά καλά πράγματα και είναι θαυμάσιο που τον έχουμε στο παιχνίδι.

Θα ήθελα να τον δω να τα αλλάζει αυτά στη Νέα Υόρκη και να πηγαίνει με καλή ψυχολογία στα τουρνουά των τελευταίων μηνών της σεζόν. Είναι ο τύπος παίκτη που χρειάζεται μια μεγάλη πορεία. Ο Στέφανος έδειξε στην Αυστραλία πως είναι ικανός για μεγάλα πράγματα και είναι κοντά στο να το κάνει, αλλά φυσικά, όταν μεγαλώνεις σαν παίκτης και γίνεσαι αστέρας, αυτόματα μια νίκη εναντίον σου αποκτά μεγαλύτερο βάρος και πλέον όλοι θέλουν να τον κερδίσουν."