1) Έγινε ο νεότερος παίκτης που προκρίθηκε σε ημιτελικό Grand Slam διοργάνωσης από το 2007. Πρόκειται βεβαίως για την πρόκρισή του στα ημιτελικά του Australian Open, του πρώτου Grand Slam της χρονιάς, κατορθώνοντας να "πιάσει" κι έναν από τους μεγάλους στόχους για φέτος από τον Ιανουάριο! Από το 2007 είχαμε να δούμε έναν τόσο νέο παίκτη να παίζει σε major ημιτελικό και ήταν ο Novak Djokovic, που το είχε κάνει στο US Open του 2007.

2) Έγινε ο νεότερος παίκτης που προκρίθηκε σε ημιτελικό του Australian Open από το 2003. Είναι δηλαδή ο πιο νέος σε ηλικία παίκτης που έχει παίξει στα ημιτελικά της Μελβούρνης στην τελευταία 15ετία, με προηγούμενο τον πρώην Νο.1 του κόσμου τενίστα, Andy Roddick, που ήταν ημιφιναλίστ το 2003.

3) Έγινε ο νεότερος παίκτης που κέρδισε τον Rafael Nadal στο χώμα. Τον Μάιο, τρεις μήνες περίπου πριν τα 21α γενέθλιά του, ο Στέφανος επιβλήθηκε του Ισπανού με 6-4, 2-6, 6-3 στα ημιτελικά του Madrid Masters, για να πετύχει μια από τις εντυπωσιακότερες νίκες του στη χρονιά και να γίνει βεβαίως ο νεότερος ever παίκτης που κερδίζει τον King of Clay σε χωμάτινο τουρνουά.

4) Έγινε ο νεότερος παίκτης που κέρδισε τους Big 3. Ο Στέφανος είναι επίσης ο νεότερος ever παίκτης που έχει κερδίσει τους Roger Federer, Rafael Nadal και Novak Djokovic αυτή τη στιγμή. Το ρεκόρ αυτό επετεύχθη με τη νίκη επί του Nadal στη Μαδρίτη. Έχει κερδίσει από 2 φορές τους Federer και Djokovic, τον Ελβετό φέτος σε Australian Open και ATP Finals και τον Σέρβο πέρσι στο Rogers Cup και φέτος στη Σαγκάη.

5) Έγινε ο πρώτος Έλληνας που προκρίθηκε στο ATP Finals. Πριν μερικές εβδομάδες, ο Στέφανος έγινε ο 6ος κατά σειρά παίκτης που προκρίθηκε στους "8" καλύτερους της σεζόν. Είναι ο πρώτος Έλληνας που καταφέρνει κάτι τέτοιο και η Ελλάδα έγινε η 31η χώρα που απέκτησε εκπρόσωπο στον θεσμό.

6) Κέρδισε τα περισσότερα tie-break στη σεζόν. Συγκεκριμένα έδωσε 45 tie-break στο 2019 ο Στέφανος και κατάφερε να κερδίσει τα 33 από αυτά (33-12). Τελευταίο βεβαίως ήταν αυτό που του χάρισε και τον μεγάλο τίτλο στο Λονδίνο, κερδίζοντας σε tie-break το 3ο σετ του τελικού του ATP Finals με τον Thiem. Ο 2ος παίκτης με τα περισσότερα κερδισμένα tie-break στο 2019 είναι ο John Isner, που έχει κερδίσει 30, αλλά σε 55 παιγμένα (30-25).

7) Πέτυχε 54 νίκες στη σεζόν. Είναι ένα νέο προσωπικό ρεκόρ για τον Στέφανο (περισσότερες νίκες σε μια σεζόν), που είναι ο 2ος στην κατάταξη των παικτών με τις περισσότερες νίκες στο 2019. Ο Daniil Medvedev έχει την πρωτιά με 59 νίκες (59-21) και ακολουθούν Τσιτσιπάς (54-25) και Djokovic (54-11), που έχουν από 54 νίκες. Μια νίκη λιγότερη έχουν οι Nadal (53-7) και Federer (53-10).

8) Έγινε ο 7ος πρωταθλητής στην ιστορία του ATP Finals, που αγωνίζεται για πρώτη φορά στο τουρνουά. Μόνο 6 παίκτες στα 50 χρόνια ιστορίας του ATP Finals, κατάφεραν να κάνουν αυτό που έκανε και ο Στέφανος φέτος, να κερδίσουν δηλαδή τον τίτλο στην πρώτη τους παρουσία στο τουρνουά. Οι 4 απ' αυτούς μάλιστα ήταν την πολύ μακρινή δεκαετία του '70. Ο λόγος για τους Stan Smith (1970), Ilie Nastase (1971), Guillermo Vilas (1974) και John McEnroe (1978). Το 1998 το έκανε ο Alex Corretja και πριν από 2 χρόνια, το 2017, ο Grigor Dimitrov.

9) Έγινε ο νεότερος πρωταθλητής του ATP Finals από το 2001. Απ' όταν ο 20χρονος τότε Lleyton Hewitt, κατακτούσε το ATP Finals και σκαρφάλωνε στο Νο.1 της παγκόσμιας κατάταξης, είχε να αναδειχθεί κάποιος τόσο νέος παίκτης πρωταθλητής στο σπουδαίο τουρνουά.

10) Έγινε ο 6ος νεότερος πρωταθλητής του ATP Finals στην ιστορία του θεσμού. Μόνο 5 πρωταθλητές στα 50 χρόνια ιστορίας του ATP Finals ήταν νεότεροι όταν κατέκτησαν τον τίτλο από τον Τσιτσιπά. Οι John McEnroe (19 ετών, 11 μηνών), Pete Sampras (20 ετών, 3 μηνών), Andre Agassi (20 ετών, 6 μηνών), Lleyton Hewitt (20 ετών, 9 μηνών) και Boris Becker (21 ετών, 13 ημερών).

11) Στις 5 Μαίου, ο Στέφανος ανέβηκε στο Νο.5 της παγκόσμιας κατάταξης και έγινε ο πρώτος Έλληνας που μπήκε στο Top 5 της ΑΤΡ. Είναι φυσικά και ο πρώτος Έλληνας που έχει μπει στο Top 10, στο Top 20, στο Top 50 και στο Top 100 της παγκόσμιας κατάταξης! Έμεινε μόνο μια εβδομάδα στο Νο.5, αλλά κατάφερε να τερματίσει τη χρονιά πολύ κοντά στο career high του, στην 6η θέση, ενώ αξίζει να σημειωθεί πως από τις 4 Μαρτίου, όταν μπήκε για πρώτη φορά στο Top 10, δεν το έχει αποχωριστεί ούτε μια ημέρα, μετρώντας πια αισίως 38 διαδοχικές εβδομάδες παραμονής, που θα γίνουν περισσότερες, αφού και μαθηματικά είναι αδύνατο να βγει από τη 10άδα μέχρι τουλάχιστον τον Φεβρουάριο του 2020.