Ο Κοκκινάκης δεν είχε καθόλου εύκολο έργο στον 2ο και τελευταίο προκριματικό γύρο του Σινσινάτι, κατάφερε όμως να κερδίσει τον Ilya Ivashka με 7-5, 1-6, 7-5, σε έναν αγώνα που κράτησε 3 ώρες και 11 λεπτά.

Επιπλέον, το παιχνίδι διακόπηκε πολλές φορές εξαιτίας της βροχερής μέρας στο Σινσινάτι, με τους δυο παίκτες να μένουν συνολικά στις εγκαταστάσεις για 7 περίπου ώρες!

Ο 26χρονος Ελληνοαυστραλός πέτυχε 14 άσους και κέρδισε τους 39 από τους 49 πόντους στα πρώτα του σερβίς, ενώ πήρε το πολύ κλειστό 1ο σετ, κάνοντας break στο 11ο game.

Ο Ivashka έκανε δυο συνεχόμενα break στο 2ο σετ για να φτάσει σ' αυτό το 6-1, αλλά ο Κοκκινάκης ξεκίνησε δυνατότερα στο 3ο σετ και προηγήθηκε με 3-0. Ο Λευκορώσος, Νο.50 στην παγκόσμια κατάταξη, κατάφερε να επιστρέψει και να ισοφαρίσει σε 3-3.

Στη συνέχεια οι δυο παίκτες πήγαιναν χέρι-χέρι στο σκορ, με τον Κοκκινάκη να έχει ένα ελαφρύ προβάδισμα επειδή σέρβιρε πρώτος. Η πίεση ωστόσο που ασκούσε στην απέναντι μεριά του έδωσε την ευκαιρία να βρεθεί σε match point στο 12ο game, στο 5-6, 30-40, με μια ευκαιρία να στέκεται αρκετή για να τελειώσει το ματς.

Ο Κοκκινάκης θα έχει μια πολύ δύσκολη αποστολή τώρα μπροστά του, αφού κληρώθηκε να παίξει στον 1ο γύρο με τον Jannik Sinner, Νο.10 στο ταμπλό.

Τα ξημερώματα της Τρίτης ο Ελληνοαυστραλός θα πραγματοποιήσει την πρεμιέρα του και στο διπλό, όπου θα παίξει με τον Νικ Κύργιο. Οι πρωταθλητές του Australian Open θα αντιμετωπίσουν τους Iταλούς Simone Bolelli και Fabio Fognini.