O Federer αγωνίστηκε για 4η φορά στον τελικό του Monte-Carlo το 2014. Εκείνη την φορά δεν είχε αντίπαλο τον Rafa Nadal, από τον οποίο ηττήθηκε το 2006, το 2007 και το 2008, αλλά τον Stan Wawrinka, τον οποίο είχε κερδίσει στις 13 από τις 14 αναμετρήσεις που είχαν δώσει έως τότε. Βέβαια, η μοναδική του ήττα ήταν στο ίδιο γήπεδο, στο τουρνουά του Monte-Carlo το 2009.

Ο δεύτερος καλύτερος Ελβετός τενίστας όλων των εποχών, του χάλασε και τότε τα σχέδια κατάκτησης του 1ου τίτλου στο Μονακό, μετά από μια σπουδαία μονομαχία με μια μεγάλη ανατροπή και τον Staminal να στέφεται επάξια πρωταθλητής.

Στον τελικό του Monte-Carlo Rolex Masters το 2014, ο Federer έφτασε πιο κοντά από κάθε άλλη φορά στο παρελθόν στον 1ο του τίτλο στο τουρνουά, κατακτώντας το 1ο σετ απέναντι στον Stan Wawrinka. O Stan είχε διαφορετική άποψη, πετυχαίνοντας μια καταπληκτική ανατροπή, που του χάρισε τον 1ο και μοναδικό Masters τίτλο έως σήμερα.

O Federer είχε κάνει το πρώτο break για το 4-2 στο 1ο σετ και υπερασπίστηκε μέχρι το τέλος του σετ το προβάδισμά του. Ο Wawrinka προηγήθηκε με 2-0 στο 2ο σετ, αλλά ο Roger ισοφάρισε και σε όλο το υπόλοιπο σετ οι δυο τους ήταν πολύ κοντά, με τον Stan να κάνει καλύτερο ξεκίνημα στο tie-break και να το κατακτά με 7-5 (ήταν μπροστά με 6-3). Η αντεπίθεση του πρωταθλητή του Australian Open συνεχίστηκε και στο αποφασιστικό σετ κέρδισε τα πρώτα 4 games, για να φτάσει τελικά στη νίκη με 4-6, 7-6 (5), 6-2, έπειτα από 2 ώρες και 14 λεπτά.

Λίγους μήνες μετά την κατάκτηση του Australian Open, o Wawrinka κέρδισε και το πρώτο του Masters 1000, δείχνοντας πως ήταν ένας διεκδικητής μεγάλων τίτλων και με τη "βούλα". Για τον Federer ήταν η μεγαλύτερη χαμένη ευκαιρία σε ένα από τα δυο μόλις Masters που λείπουν από τη συλλογή του, μαζί με το επίσης χωμάτινο τουρνουά της Ρώμης.

"Είναι πάντα ξεχωριστό να παίζεις με τον Roger" είχε πει ο Wawrinka μετά το τέλος του αγώνα. "Είναι ο καλύτερος φίλος μου στο tour. Υπάρχει αμοιβαίος σεβασμός. Απλά προσπαθώ να τον κερδίσω μέσα στο γήπεδο. Πριν και μετά τον αγώνα είμαστε φίλοι. Στον αγώνα κάνουμε τα πάντα για να κερδίσουμε. Σήμερα είμαι πολύ χαρούμενος που κέρδισα."

"Είμαι πολύ χαρούμενος για τον Stan. Είναι μια τεράστια νίκη για αυτόν, έχοντας κερδίσει ήδη το 1ο του Grand Slam στην αρχή της χρονιάς, πετυχαίνει και την 1η του κατάκτηση σε Masters 1000 τουρνουά", είπε ο Federer, αναφερόμενος στον συμπατριώτη του μετά το τέλος της μονομαχίας. "Να εκμεταλλευτεί τις ευκαιρίες όταν είναι εκεί, αυτό είναι το κλειδί για έναν τενίστα. Είμαι πολύ χαρούμενος για αυτόν."

Στιγμιότυπα από τον τελικό: