Ο Dimitrov κατάφερε να αποκλείσει τον Shapovalov, No.8 στο ταμπλό, στον 1ο γύρο του Rotterdam Open, κερδίζοντας τον νεαρό Καναδό με 6-3, 7-6 (3) σε 89 λεπτά παιχνιδιού.

Ο Dimitrov πέτυχε 3 άσους, κέρδισε τους 35 από τους 44 πόντους στα πρώτα του σερβίς και κατάφερε να υπερασπιστεί όλα τα service games του, σβήνοντας και τις 3 ευκαιρίες που είχε για break o Shapovalov.

Το μοναδικό break της αναμέτρησης έγινε στο ξεκίνημα του αγώνα, με τον Dimitrov να προηγείται με 3-0, αφού έσβησε πρώτος διπλό break point του Shapovalov στο εναρκτήριο game. Δεν απειλήθηκε ξανά από τη γραμμή του σερβίς ο Βούλγαρος, που έκλεισε στα 9 games το 1ο σετ.

Στο 2ο σετ ο Shapovalov είχε τη μοναδική ευκαιρία για να κάνει break στο πολύ κρίσιμο 10ο game, έχοντας ταυτόχρονα και set point για το 6-5. Ο "Grisha" το έσβησε και αυτό, ισοφάρισε σε 5-5 και λίγο αργότερα ολοκλήρωσε τη νίκη του στο tie-break, όπου επιβλήθηκε με 7-3.

Στον 2ο γύρο του Rotterdam Open, o Dimitrov θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Felix Auger-Aliassime και Jan-Lennard Struff.

Το πρώτο ζευγάρι του 2ου γύρου που έγινε γνωστό, ήταν αυτό ανάμεσα στους Ισπανούς, Roberto Bautista Agut και Pablo Carreno Busta. Ο Bautista Agut επέστρεψε από σετ πίσω και κέρδισε τον Marton Fucsovics με 4-6, 7-6 (1), 6-1, ενώ ο Carreno Busta είχε επίσης δύσκολο έργο, αλλά βγήκε νικητής από τη μάχη του με τον Adrian Mannarino, με 7-5, 6-7 (3), 6-4.