Ο Στέφανος είχε "εγκαινιάσει" την τροπαιοθήκη του στο 250άρι της Στοκχόλμης τον Οκτώβριο του 2018, όταν είχε κερδίσει στον τελικό της indoor διοργάνωσης τον Ernests Gulbis με 6-4, 6-4.

Λίγους μήνες, τον Φεβρουάριο του 2019, κατέκτησε το Open 13 στη Μασσαλία, ακόμα ένα indoor 250άρι τουρνουά, κερδίζοντας στον τελικό τον Mikhail Kukushkin με 7-5, 7-6 (5).

Τον Μάιο του 2019, κέρδισε τον πρώτο του χωμάτινο τίτλο στο Εστορίλ της Πορτογαλίας και στο 250άρι Estoril Open, επικρατώντας στον τελικό του Pablo Cuevas με 6-3, 7-6 (4).

Μερικούς μήνες μετά, το Νοέμβριο του 2019, ήρθε ο σημαντικότερος έως και σήμερα τίτλος της καριέρας του, ο μεγάλος θρίαμβος στο ATP Finals στην O2 Arena του Λονδίνου, όπου κέρδισε σε έναν φοβερό τελικό τον Dominic Thiem, με 6-7 (6), 6-2, 7-6 (4).

Τον Φεβρουάριο του 2020 υπερασπίστηκε για πρώτη φορά κάποιον τίτλο του, κερδίζοντας για 2η συνεχόμενη χρονιά το Open 13 στη Μασσαλία, αυτή τη φορά αντιμετωπίζοντας στον τελικό τον Felix Auger-Aliassime, τον οποίο κέρδισε με 6-3, 6-4.

Χρειάστηκε να περιμένει κάτι παραπάνω από ένα χρόνο μέχρι τον επόμενο τίτλο, αλλά άξιζε η αναμονή, καθώς κέρδισε το πρώτο του Masters 1000 σε εκείνη την απίθανη εβδομάδα του στο Monte-Carlo, κερδίζοντας στον τελικό τον Andrey Rublev με 6-3, 6-3.

Και φυσικά, σήμερα έφτασε τους 7 τίτλους, επικρατώντας στον τελικό του Lyon Open του Cameron Norrie με 6-3, 6-3.

?? Stockholm 2018
?? Marseille 2019
?? Estoril 2019
?? ATP Finals 2019
?? Marseille 2020
?? Monte Carlo 2021
?? Lyon 2021

7 titles and counting for @steftsitsipas ? pic.twitter.com/gjkInyvuxB

— Tennis TV (@TennisTV) May 23, 2021